Собственно интересует вопрос когда утеплять, в какое время года?

Ответ:
Самое главное – это чтобы утеплению не мешала вода, следовательно утеплять фасад здания нужно в ясную погоду.
Если утепляете под штукатурку и снаружи, то необходима температура выше 7-10 градусов для засыхания клеевого и армировочного слоя. Такая температура должна держаться несколько дней. В общем, утепляйте летом.